1943年11月，中国湖南省，常德，这座自武汉会战后，中国内地通往重庆的咽喉（唯一的大后方物资补给线）终于被日军列为主攻目标。此时正值中国缅甸远征军对日军18师团反攻之际，日军试图借此迫使集结云南的中国远征军回师救援，以阻止或推迟东南亚盟军的联合反攻。
重庆军事委员会通过各渠道获得的情报，判断出了日军的进攻目的，针对性地制定了“以诱敌歼灭之目的，将敌人主力引到澧水及沅水两岸后，正面抵抗，再以外翼攻击，然后把敌人消灭在洞庭湖畔”的战略。
开战前，常德守军第74军57师余程万部，以湖南民众安全为第一要务，协助地方政府合作疏散城内外全部居民。为帮市民迅速撤离，第74军副军长兼57师师长余程万命令属下士兵帮民众搬物资出城，并发布纪律文告，不许士兵为此收取分文，一个上等兵因索要搬运费被当场处决。
“我早就准备好了，只要鬼子进屋，我就一剪刀捅死他。”一位60多岁的老太太手举剪刀，向前来劝其疏散出城的县警察大队分队长陈光圻表示不愿离家。
陈光圻很感动，但他不得不强制老人撤离。
警察在城内逐一进行排查，如果夜里发现哪家有灯光，就用粉笔在门上画个记号，第二天派人劝说这户居民撤到城外。除了转移民众，第57师官兵将常德北门外的房屋拆倒，造成开阔地，便于射击，连护城河浅的地方也被钉上了竹钉。
湖南人民非常支持对日作战，许多人不愿置身事外。一位50多岁的老人主动要求为军队当船夫。因年纪大遭拒，老人嚷嚷：“我水性好，不管上来多少鬼子，我都能把船搞翻，让他们到河里去喂王八！”
11月15日，所有民众撤离常德城区。
会战前夕，蒋介石电告第九战区司令长官薛岳和第74军军长王耀武：“一定要守住常德，驻军须与城共存亡。”蒋介石又针对常德守军74军57师余程万部直接下达了“不成功，则成仁”的训令，再一次命令死守常德，将把日军吸引到常德，在战略上对日寇造成威胁，以便中国远征军在缅甸开辟战场。余程万师长当即放言与常德共存亡。
11月18日，日军第68师团户田部先遣队500余人，从水路攻击第74军57师徐家湖阵地，57师第169团第3营的两个排且战且退，击毙日军200余人。
11月20日，日军第116师团第120联队在炮兵部队的掩护下向常德市郊57师第171团第2营河伏阵地发动进攻。171团第2营的勇士们坚守阵地，毫不退让。
11月22日，日军调集3000余兵力，火炮12门，对第171团第2营阵地猛攻。山东老兵和湖南新兵悍然跟日军刺刀见红，拉锯拚抢，伤亡大半。
11月23日上午10时,河伏阵地失陷。第171团第2营营长袁自强以身殉国，除寥寥数人逃出，全营500多守军阵亡，为他们殉葬的是近千远道而来的日本客人。
11月21日，常德德山，日军第68师团户田部4000余人，进攻德山阵地。临时划归第57师指挥的第63师188团在团长的带领下，一触即溃。第57师169团3营8连和188团不肯撤退的战士面对10倍于己的日军，继续坚守阵地。日军在飞机的帮助下多次对德山阵地发起进攻，部分阵地数度易手。至11月23日夜，德山阵地失守，除近百人突围，300多名战士殉国。
11月23日，日军3个师团向常德城区发动攻击，第57师师长余程万收拢部队重新布防：第171团守西门和江面，第170团守西北城角，第169团受东门兼东北角。
日军第68师团所属5000余兵力，在飞机配合下，向常德东门进攻，第57师第169团柴意新部第1营死伤惨重，第169团团长柴意新亲率预备队增援以稳定防线。
日军第116师团第120联队和第133联队所属15000余兵力，向西郊全线攻击。第170团第1营与日寇数度混战，阵地易手多次，第1营排以上军官全部牺牲，重伤的中国官兵，全部自杀成仁（有的用枪，有的用刺刀，有的请日本客人欣赏手榴弹的威力）。
日军第109联队和第133联队所属10000余兵力，向北郊进犯。170团第2营和169团第3营将士经过三日苦战，伤亡超过百分之九十。
11月25日，下南门阵地，日军第6联队联队长侦察中**队布防时被中国轰炸飞机炸死。日军500余人强渡沅江，第57师第171团第3营将日军打退。至27日拂晓，城南外围阵地多处失守，城外守军撤退至上，下南门城楼，利用城楼及城墙坚固工事，继续狙击日寇。
11月24日至25日，日军第116师团第133联队与驻守东门城郊的169团第2营激战，伤亡500余。11月26日，第109联队加入到进攻东门的战斗中，亦遭败绩。26日下午，第2营将士退守城后，据城垣防守。27日10时，600余日军向东门城垣发起了猛烈进攻，169团第1营副营长董庆霞和机枪连来汝谦连长引人冲出战壕，用集束手榴弹炸死炸伤日军100余人，董庆霞，来汝谦同一排战士以身殉国。日军见此处守军以命搏命，攻击成本太高，便停止冲锋，转向攻击大河街，下南门。
11月26日，余程万将第57师的伙夫，勤杂兵，连同常德市警察全部编入了战斗序列，以补充大量的战斗减员。因弹药耗尽，炮兵团全体官兵改编为步兵，加入大西门守城部队。于是大西门城墙阵地出现了两个团长，171团杜鼎团长率领第3营残部，加新编进的几十名勤杂兵和二十名警察，共100多人。炮兵团金定洲团长率领的手下40余名友情客串步兵，和新编进的勤杂兵40多名，共90多人。这些**型“杂牌”军人，顶住了炮火、毒气，让日军苦望大西门却难以寸进。
11月27日，指挥基本瘫痪（师属机关人员全部充实一线）的第57师官兵开始自主作战。
11月28日，全师只余2400余人。日军此时也是死伤惨重，不想再攻城受创，便空投传单。内容如下：
一、日军已全面包围常德城，后续部队，陆续到达，57师将被全歼。
二、救援汝军之渝军，仅空城而已，无再前进之意。
三、你们快停止无益之抵抗，速挂白旗，则日军立即停止攻击。
四、57师官兵，宜速停止为师长余程万等人之名誉而战。
五、日军对居民并无敌意，日军爱护汝等。
国民革命军第74军副军长兼第57师长余程万在招降传单上批语：
一、余受黄埔军校教育（抗战期间，投敌作汉奸的黄埔毕业生几乎没有，此乃黄埔军校的光荣），只知不成功即成仁，余确信全师弟兄也是如此。
二、污蔑友军，且文字欠通。
三、四，忠贞传自领袖，光荣属于国家。
五、其谁欺，欺天乎？
当日，日军动用轰炸机对北门城墙进行轰炸，同时施放毒气达三个小时，城基上下守军全部阵亡，北门失守后，57师余部与日军展开巷战，日军在城内战损严重，举步维艰。
11月29日，东门阵地重复了北门的故事。师长余程万连发求救电文，严令各部坚守战斗岗位，与日寇血拼到底！
当卫生队冒着战火将食物和水送到前线时，战士们急不可耐地舀水喝，卫生员把煮熟的花生逐个分给士兵，每人几把。战士们一个个手握手榴弹，左手抓起没去壳的花生往嘴里塞。一位伤员，还没喝完水，看见日军冲锋，一声不响地握着两枚手榴弹，等敌人冲上来离阵地约20米远的时候，他拉开两根导火线，对冲上去，与四五个日军士兵同归于尽。
有部份守军用做担架竹竿一边削尖，制成竹标枪守在城垛上刺日军，仗着“长兵器”优势，也刺死了十几个日本客人。
11月30日，57师仅余1800人不到，57师师长余程万和特务连也加入大西门守城部队。12月2日，57师只剩300余人。至2日晚，仅剩文庙与中央银行两个据点，全体官兵不到200人。
12月3日凌晨1时，师长余程万紧急召开团以上军官会议。余程万要柴意新团长率仅剩兵力突围，与从德山方向赶来的援军会合。柴决意不从，理由是余是74军中将副军长兼57师师长，如果突围成功，再组织部队反攻有很强的号召力，其他部队可以服从指挥；另一个理由是，紧急关头部下应该掩护长官突围。研究后决定趁夜向沅水南岸突围，由169团少将团长柴意新率残部51人，牵制日寇，掩护伤兵，继续坚持巷战。
12月3日凌晨2时，5艘无桨小木船和一些木板（船太小，装不下所有的人）载着百战余生的57师将士凭风力渡过沅江。过江后分几路撤退，余师长一路20余人很快遇日军哨兵，被日军冲散后，余程万左右仅剩下两人，又因左腿旧伤复发，已无法行走。好在遇见自城中疏散逃避在此的一些市民。虽已是蓬头垢面，无复人色，但湖南人民还是认出这位爱民如子的将军。各家闻讯，抢着杀自家的鸡来犒劳民族英雄。晚间市民自发组织轮流放哨，保护自家的英雄。其他突围成功者，一言蔽之：少之又少！
12月3日凌晨4时左右，留守牵制日寇的169团少将团长柴意新，率领残部向日军发动自杀式冲锋，杀身成仁。
12月3日8时，常德城沦陷，中美空军开始对城内进行猛烈轰炸，日军大部队只得在下午撤至城郊村落，仅留少量部队在城内流动。
在常德会战期间，有四万多日寇围攻常德城，也有10多万日伪军与20余万中**队在常德外围进行激战。
第74军第51师和58师（师长张灵甫），以及100军第19师和63师，将进犯常德的日军第13师团牵制在常德西北，日军第13师团长被击毙。
12月11日，日军开始全线退却。
从11月18日至12月3日，中国守军57师8000余名官兵面对装备精良的三万余名日军，苦守16昼夜，战至几乎弹尽粮绝仅余百人，重创日军五千余人。
开罗会议期间，中、美、英三国首脑听到常德保卫战的消息，无不表示欣慰。美国总统罗斯福专门向蒋介石仔细询问了常德守卫部队的番号和主将姓名，并在自己的备忘录上作了记录。
“一只乌鸦站在一间被轰毁的货仓的焦梁上，带着严肃而满意的心情，望着已经从地面上毁灭了的常德……城东门的中国旗又在一根新的竹竿上面胜利地飘扬，两个武装中国士兵很神气地站上了新岗位。”1943年12月21日，常德保卫战后第18天，美国《纽约时报》用上述文字记录了废墟上的常德景象。
“此一役对中国而言，是证明其士兵之作战能力；对其盟友而论，亦足证明中国虽处于极大困难之中，尤能渡过难关，击退敌人。”——美国《芝加哥太阳报》
"这里举目尽是烧焦的围墙、残破的砖瓦和灰堆而已……要想在这个曾经有过16万人口的城里寻一未经摧残的东西，实在难乎其难。”——《纽约时报》
“在这城墙的战斗，日渐惨烈，甚至好像在欧洲中世纪时代那样，以手格手，以颊撞颊作殊死的血战。”——英国《伦敦新闻纪事报》
“人类的持久战争是有限度的，当战至最后的300将士，余程万将军决定退出常德城垣，以求报国于他日……假如连这少数人都不能生还，那么保卫常德的英勇事迹将随他们英勇的死友埋葬于废墟之下，泯灭而无闻于世。”——英国《伦敦新闻纪事报》
日军战后以“凄绝”形容常德保卫战，承认中**队的抵抗，“堪为保卫上海战役后最激烈之一次”。
常德会战结束后，第74军军长王耀武将军为纪念殉国勇士，在常德建造“烈士公墓”。公墓正门是一座高大的三门纪念牌坊，上方是王耀武所题“常德会战阵亡将士纪念坊”的横匾。纪念坊的四根水泥钢筋方柱之间的上方架有三块横匾：正中是蒋介石所题“天地正气”，左侧为陈诚所题的“碧血丹心”，右侧是白崇禧题写的“旗常炳耀”。进大门数十步是一座9米高的纪念塔，基座四方刻有中华民国考试院长戴传贤，监察院长于右任，立法院长孙科，司法院长居正四人题词，碑身正面为王耀武所题“陆军第74军常德会战阵亡将士纪念塔”。
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