新田义贞战败之后，楠木正成便承担起组织京都防务的重任。在整合了聚集到京都的各路勤王部队以后，正成在足利军进兵的道路上构建了一个坚固的三角形防御体系。由千种忠显、名和长年、结城亲光率军防御势多，由新田义贞、胁屋义助兄弟防御淀和山崎，由楠木正成自己和兄弟楠木正季防御宇治。这一防御体系的构成使得足利军无论进攻哪一点都只能正面强攻，无法利用其兵力优势威胁朝廷方的侧翼。不过，从实力对比上来说，朝廷的军力依旧处于下风，被动防御是无法最终改变战局的，楠木正成在京都附近的防御仅仅是为了争取时间，等待其他忠于朝廷的部队赶来参战。元旦当日，足利尊氏首先集中兵力对宇治发动了攻击，由于正成、正季兄弟防守得异常严密，攻打了数日，足利军未能前进一步。足利军长途远征，后方空虚，意在急战速胜，因此九日至十日，尊氏又将突破口改在了淀和山崎，但新田义贞所部拼死抵抗，尊氏依旧无法得手。
就在尊氏一筹莫展的时候，播磨的赤松则村、赞岐的细川定禅派来了联络使者，表示愿意协助夹击京都。十日，赤松则村之子范资和细川定禅率领中国、四国的大军突然从背后袭击了山崎阵地，胁屋义助战败逃亡。山崎失守，楠木正成的三角形防御体系顿时崩塌，各要点都面临着被敌军从侧翼，甚至背后合围的危险，因此各方官军全面撤退。新田义贞率残兵连夜进宫，护送后醍醐天皇逃往比睿山，楠木正成、名和长年等人也都率领残余部队向该方向突围而走。十一日，足利军进城，京都宣告沦陷。
这一切实际上都在楠木正成的预料之中。京都防御失败后，正成坚壁清野，在紧要关隘布下重兵，并派遣部队截断尊氏的粮食供给线——京都，成为了一座巨大的牢笼，将数十万足利军困在其中。
日本国土地面积狭小，镰仓时代以前的战争中很少有过长途远征的事例，因此并不重视军队补给，大军所到之处，往往纵兵抢掠，自筹粮饷。没有稳固根基而能杀入京都的部队，往往因为兵力庞大但粮草不继而迅速弱化，楠木正成的坚壁清野正是为了将足利军陷在这种被动的境地之中。
三天后，足利军又突然发现京都东北侧的琵琶湖中出现了大批战船，船上竖立着的，竟然是陆奥守北畠显家的旗帜！当敌方的生力军北畠武士出现在京都城外时，尊氏知道，大势已去了。
北畠军的到来，使得战场上的力量对比开始向着有利于朝廷方的方向发展，反攻的条件逐渐具备。正月十六日，楠木正成、新田义贞、北畠显家的部队开始对细川定禅驻扎的三井寺发动突击。在官军优势兵力的攻击下，三井寺的细川军全面溃退。二十七日，官军从加茂河滩、鞍马口两个方向进攻，击败足利军。这时义贞按照正成的妙计不在京都布阵，撤退到坂本，并扬言新田、北畠、楠木等七名将领均战死，还让几十名和尚到战场寻找“尸体”，足利尊氏信以为真，放松了警惕。第二天夜里，正成让数千兵手持火把，装出向大原、鞍马口方向撤退的样子，尊氏中计来追，官军遂从四面八方杀出，合击足利军，足利尊氏大败而走。
到三十日傍晚，京都收复，足利尊氏及残兵数万人遁入曾经是他发家之地的丹波篠村。二月三日，尊氏继续西逃到了摄津的兵库。十日，足利直义的殿军被义贞、显家军击败。二月十一日，尊氏先头部队进抵摄津濑川，迎击义贞、显家两部，至傍晚未分胜负。稍晚一点到达濑川、丰岛河滩的楠木正成，根据自己的分析判断，没有正面增援苦战中的友军，反而急速沿猪名川南下，从神崎方向朝足利军后方迂回奇袭。
在正成看来，率军支援新田义贞部只是“添油战术”，即使获得胜利也仅仅是一场击溃战而已，无法彻底击败尊氏，只有利用自己部队刚刚到达战场、士气正旺之时，从背后袭击，与义贞的部队前后夹击才能取得大胜。果然，当楠木军突然出现在足利军背后的时候，已经征战了一天、疲惫不堪的足利军再也抵挡不住，稍作抵抗便一溃千里，尊氏只得率残部败逃。而正成早已预先准确地判断出尊氏战败的逃亡路线，在六甲山山麓的越水附近设下埋伏，将尊氏的残兵再次消灭大半。这回尊氏败得好惨，当他仓皇逃向九州时，当初随同上京的几十万大军只剩下部属两千人。
眼看足利尊氏败局已定，建武君臣欢天喜地开宴庆功，只等朝敌首级一到便可论功行赏。楠木正成却在此时再次进谏后醍醐天皇，警告说“新政失却民心，遂使武士倒向尊氏”、“此时当用怀柔政策，赦免尊氏一切罪责，主动诏其还朝”、“如持明院统再起，则国家危矣”。在《梅松论》中记载，正成上奏说：“请诛杀义贞，召还尊氏，君臣和睦相处为好，正成愿为使者。”
正成此时向后醍醐天皇大泼凉水并非是哗众取宠，危言耸听，而是他深刻认识到足利尊氏反叛的本质：后醍醐天皇能够灭亡北条氏依靠的是天下武士，但是天下武士都追随尊氏，就连留在京部的武士也都跟随尊氏去了九州。显而易见，朝廷方面依靠的武士首领新田义贞是没有吸引天下武士跟随的能力的。尊氏在九州整顿兵马之后必然会卷土重来，到时候鹿死谁手还未可知。后醍醐天皇虽然贵为君王，足利尊氏虽然是叛贼，但是出于大局考虑，朝廷方迫切需要同尊氏和解。
正成是在含蓄地批评后醍醐天皇本人。他在暗示，天皇在政治上已经败给了尊氏。因为建武政权没有满足社会各阶层，尤其是最具实力的武士阶层的要求，各地武士对建武新政的失望，不会因为尊氏一人或者足利一族的灭亡而烟消云散的，如果后醍醐天皇不改变重用贵族、轻视武士的态度，还会有第二个、第三个足利尊氏出现。失民心者失天下，大势如此，是不以人们的主观意志为转移的。可惜的是，后醍醐天皇虽然倚重正成，但对他这番话却完全听不进去。
而此时败退到九州的足利尊氏却正在秣马厉兵。经历过“文水、弘安之役”的洗礼和磨炼，九州、四国豪族们的势力普遍壮大。元军到来之时，九州、四国的豪族们首当其冲，被迫征兵拉夫，殊死抵抗，战后却很少能得到幕府的奖励，人人心怀怨愤。好不容易盼到幕府倒台，然而所谓的“建武新政”也无法给他们以实利和补偿，因此都恨朝廷入骨，希望再建一个能对自己有利的武士政权。尊氏的到来，对他们而言，仿佛是终于看到了一线曙光。于是趁着官军因胜而骄，追赶不力的机会，不过一个月，足利尊氏在九州拉起了一支庞大的部队，号称五十万，延元元年（1336年）四月三日启程，分水陆两路浩浩荡荡地踏上了东征之途。
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