姚广孝少年家贫，正赶上元末动乱，丧失父母，因只身无依，四处流荡，被好心的和尚引进山门，剃度为和尚，法名道衍，字斯道但紧闭山门苦苦修行决不是他的真正心愿。他本就聪明，少年敏锐，善写诗词，岂能在山中隐行一生？于是，他向道士席应真学习阴阳术数之学，并与诗人、家王宾、刘启、杨孟载、宋濂、苏伯衡等相交甚密，一颗深藏在光头和尚体内的心，早就不知飞向何处。
明朝洪武年间，朝廷下诏，命精通儒术的名僧集于礼部考试。姚广孝被选送应试。由于才学出类拔萃，考试名列前茅。本可授予官职，但他不愿受官封，仅接受僧服之赐。有人问他为何不做官，他推辞说，身为出家人，四大皆空，名利何存。言辞之中，似乎一真正僧人。然而归返途中，经北固山，凭吊古迹，缅怀古贤，姚广孝为诗成篇，大发感慨。诗中钦羡古人建功立业，封侯做霸，一种投身政治斗争的**已流露无遗。他的同行伙伴宗泐闻之，也发觉“此诗虽好，不过岂是释门词语”。可见姚广孝拒不受官，并非真想与尘世断绝。他甚至连激烈的政治斗争也无所惧，还怕什么？只不过是时机未到而已。
是的，做为一个智者，姚广孝之所以不肯轻易出仕为官，是有着很深远的考虑的。若为一个小吏，终月忙忙碌碌，官场里关系复杂，盘根错节，自己没有什么靠山，又是一个和尚出身，将很难立足，升迁的机会绝无仅有，获罪的风险却将时时存在，政治生涯随时都可能夭折。因而他要不动声色地等待更加有利的时机的到来。
时机终于出现了。洪武十五年(1382年)八月，皇后马氏死去，明太祖朱元璋命选有道高僧侍奉诸王，为诸王诵经荐福。宗泐此时官为左善世，他对老朋友道衍的才学颇为了解、钦佩，遂向明廷举荐。姚广孝这次没有拒绝，这样，他可以一下子就步人明王朝最高统治阶层，窥测方向，以图一层其奇才大志。他与明太祖第四子朱棣相见后，与之交谈，甚为投契，彼此顿生相见恨晚之感。
洪武三年(1370年)，朱棣被封为燕王。洪武十三年(1380年)朱棣就藩北平。姚广孝认为朱棣“貌奇伟美髭髯，智勇有大略”，正是心目中寻觅已久的明主，如果能助他以成大业，功名富贵，岂不一蹴而就？因此他毅然跟随朱棣北上，来到北平。也许，一场古已有之，今又重演的夺取皇位的闹剧早在此时或此前就已经酝酿开始了。不然，何以姚广孝“出入府中迹甚密，时时屏人语”？而且，为掩人耳目，姚广孝仍然披着一袭缁衣。朱棣与姚广孝频繁地接触，诡秘地筹划，积极地做着各种准备。
然而，明太祖朱元璋在应天(今南京)遥统全国，雄威尚在，以子逆父，天下将不容，主意是不能往这上面打的，只有等朱元璋死后，再做筹谋。于是，姚广孝极力撺掇朱棣想尽办法向朱元璋表示忠心和才能，希望朱棣能直接成为朱元璋指定的继位者。
但是，北平距应天十分遥远，朱棣要想去应天，还得朱元璋批准，使者往返，又难尽己意，这对朱棣是很不利的。姚广孝建议先谋臣下，再谋近人，使君侧尽为自己心腹。朱棣听从了他的计谋，遂派姚广孝携重金收买拢络宫廷里各级官吏，连朱元璋最宠爱的妃子也被姚广孝收拢，常在朱元璋面前说朱棣的好话。姚广孝之计果然奏效，朱元璋想让朱棣继位的意思也常常表现出来。
这可惹恼了其他一些觊觎帝位的人。他们立即行动起来，打击朱棣的势力。有一次朱元璋的宠妃正在夸奖朱棣，旁边一个宦官忽然问道：“娘娘怎么知道朱棣的事情，他离京城这么远，谁告诉你的？”朱元璋听完，心头一愣，觉得事出有因。虽然以罪名杀了那位宦官，却从此对朱棣怀有戒心，再也不提让他继位的事了。
洪武三十一年(1398年)，明太祖朱元璋病死，京城城门紧闭，不允许任何人去吊唁，尚在皇宫里的皇太孙朱允坟顺理成章地成为朱元璋指定的继承人。等到消息传出以后，各地诸王虽有不满，也已无可奈何。
朱允坟继位为建文帝后，深知诸王拥有重兵，多行不法，必对自己有所不利。于是想出一条对策，欲以次削除诸王。燕王朱棣兵力强大，建文帝还不敢先对他动手，便先以重兵废除了周王朱辅，企图寻找口实，再名正言顺地废掉朱棣。这使朱棣极为惶悚，坐卧不安。
姚广孝认为此时已到了关键时刻。与其束手待废，不如起而争之。然而朱棣犹豫不决，因为建文帝“天资仁厚；践阼之初，亲贤好学……又除军卫单丁，减苏松重赋，皆惠民之大者”，竟然深得民心，口碑不错。姚广孝再三劝导，朱棣就是下不了决心。最后姚广孝只好拿出了他的看家本事。
一天，朱棣和姚广孝正对坐品茶，忽手下来人禀告说，外面有一相者求见。口称必见大王才说实情，自号“北平神卜’金忠。金忠在北平靠算卦为生，占卜据说奇准，朱棣也听姚广孝说过他的名声。朱棣看了看姚广孝，姚广孝说：“反正闲着，叫他进来，看他怎么说。”朱棣依言，传来了金忠。金忠一见朱棣，忽然行三叩九拜之礼，返身便走，自云“臣下不敢，臣下不敢！”弄得朱棣错愕不已，连叫住他都忘了。金忠走出以后，朱棣忙问姚广孝这是怎么回事，姚广孝也故做神秘，请求到密室商谈。到密室以后，姚广孝对朱棣说：“三叩九拜，帝王之礼也。金忠不敢多言，恐言泄杀身，今何不以病为名，召他人府密占一课，以知凶吉祸福？”朱棣半信半疑，便派人以重金聘请金忠。金忠故意藏起来，好几天才给人找到，带进了王府，宣人密室。朱棣随手拈了一拈，金忠看罢又拜，对朱棣说：“前日路过王府，见此处有帝王之气，虽不盛但已蒸腾，故求一见。见后观大王乃真龙天子也。今大王此卦有名，名为铸印乘轩之兆，此卦忠不可言。铸金印，乘龙辇，大王以为何人？天意也，天意也！”朱棣听完大喜，心中早信了分。自此朱棣经常召金忠人府，问求各种事情。但因金忠说“王气不盛”，他没领会到只有起兵才能使“王气”“盛”，姚广孝便又推出当年与他相交甚密的相人高手袁珙来，继续为其说项。
相面者认为一个人的五官与身体的形状和人的成就、贫富、贵贱是分不开的，甚至可以通过五官及身体直接看出某些预兆来。听了姚广孝对袁珙的推崇以后，朱棣便把袁珙召至北平。为了检验他相术高明与否，朱棣故意找了九个和自己相貌相似的人，穿上同样的服装，和自己一起操弓矢在酒馆喝酒，让袁珙分辨。袁珙早得密示，哪会分不出来，立即到朱棣面前跪拜。朱棣大喜，召他入宫，让他相面。袁珙装模作样，一会看看这儿，一会看看那儿，嘴里还叨叨咕咕，最后他诡密地说：“殿下龙行虎步，目角插天，必为太平天子。”朱棣问：“何时何为？”袁珙说： “年四十，须过脐，即可登大宝。”朱棣已年四十，闻言大喜，政治野心急剧膨胀，于是夺取皇位之心日益坚定。姚广孝又让袁珙见了藩邸中各位将校，说他们这个能当什么帅，那个能当什么相，使这些人个个自以为将有天命，政治野心也被激发起来了。
与此同时，建文帝正大刀阔斧地削藩。湘王、代王、齐王、岷王均被朝廷废除，燕王“内自危，佯狂称疾”，但实际上已忍无可忍，再加上姚广孝以相面卜卦等方法加以蛊惑，外逼内激，使朱棣终于决定抛弃所有顾虑，冒死起兵发难。姚广孝的良苦用心在其巧妙的谋划下终于得以实现。
明建文帝即位时，社会矛盾正趋于缓和。元末农民战争以后，明太祖朱元璋建立明朝，苦心经营了三十多年，社会经济已有明显好转，朝廷的统治也十分稳固。加上建文帝大举削落，朝廷集中统治的势力更加强大。任何地方有所反抗，都会招致庞大的王者之师的强力镇压。何况，朱棣毕竟只是一路诸侯，根本无力纠集很多兵力，因为其名不正，其行必不顺。加上民心多向朝廷，朱棣若想大规模招兵买马，定会因过早暴露野心而受到围攻，那样其事必将被扼杀于摇篮之中。为此，姚广孝建议朱棣一定要秘密地进行练兵，而且只训练精干的骨干士卒，大量的士兵可在起事之后临时募集。但起事后军队所用武器却必须事先赶造出来。制造武器，要用很多原料，也要大规模开设工厂，锤打之声，熔铸之火，很容易引人注目，被怀疑、被发现。怎么办呢？姚广孝早已胸有成竹，他让朱棣尽管放心，说：“这事儿就交给我吧。”
燕王府邸原是元朝宫殿。楼台深锁，殿阁重叠，占地广阔。当时朱棣乃御北王爷，手下多有卫兵，因而整个府邸的守卫颇为森严。后苑更是人迹罕至，把守得也更加严密。姚广孝就在这里组织练兵。同时，在屋下开凿地**，烟囱与原房连接，开设了一座神秘而庞大的兵器制造场所。上面是旗幡招展，布阵列队；下面是叮叮当当，轰轰隆隆，一时间好不热闹。为了迷惑舆论，还故意放风说燕王朱棣荒淫无度，日夜歌舞，旦暮酒肉。据说，北平当时的炭价猛涨，也是由于大量铸造兵器所致。
尽管再严密，王府里的声响还是传了出去。这容易使人产生疑窦，弄不好可能功亏一篑，朱棣和姚广孝颇为不安。到底还是姚广孝，想来想去，他终于心生一计。他下令在王府中大批畜养鹅鸭。一时间整个后苑成了鸭山鹅海，嘎呱乱叫，朱棣大惑不解。姚广孝却神秘兮兮的对此不置一言，只让燕王下令，命百姓贡食饲料，以此喂鸭喂鹅，鹅鸭越来越多，越长越大，锻铸兵器和练兵布阵的声音把鹅鸭惊动，于是鹅鸭大叫，嘈嘈杂杂，此起彼伏，连几里以外都能清楚听见，铸器之声、练习兵之声反而被淹没了。朱棣这才明白姚广孝的用意所在，脸上露出了笑容，说道：“道衍真是诡计多端啊。”
不过，燕王朱棣的种种怪异表现还是露出了蛛丝马迹，引起了朝廷注意，虽然没有抓到什么证据，大臣齐泰、黄子澄还是密劝建文帝当机立断废除燕王。建文帝心怀怯惧，犹豫不决。建文帝元年六月，北平西郊燕山百户倪谅告变，原因是燕山林深树茂，燕王大举征用木炭，似铸军器，倪谅受征难以完成，几次被责罚，忍不下气，告到北平都指挥使谢贵那里。建文帝闻言，心中更怕，又抓不到把柄，只好下诏切责，同时派中官前往逮捕燕王府僚佐，并派都指挥使谢贵、布政使张昺率兵把守燕王府第，不准可疑的人出入，以防其密谋应变。削除燕王的初步措施就这样布置停当，只等纠察到什么不轨就可以动手了。
可惜张呙和谢贵没有注意到身披袈裟、口宣佛号的姚广孝，反而任其出入燕王府。这位大和尚正是燕王府的第一号谋臣，在如此严密监视的情况下得以天天与燕王密处，共议如何起事，这就更使朱棣相信了天意。两人再次密商后，姚广孝布置了一条毒计，通知燕王的亲信张玉、朱能纠集八百勇士潜入府内进行守卫，准备杀掉谢贵、张呙，发兵起事。正在这时，忽遇狂风暴雨，风势迅猛，拔树倒屋，连燕王府殿堂也檐瓦飞坠。朱棣以为这表明天意不助，很是恐惧。姚广孝急忙道：“飞龙在天，风雨从之。大王将起事，天降风雨，实为吉祥之兆。大王勿忧”。同时，他又把袁珙的儿子袁忠彻找来，设宴款待张昺、谢贵，让袁忠彻从旁边窥视相面。袁忠彻早明白意图，宴散后，对朱棣说此二人“于法皆当刑死”，燕王闻此见此，心中大喜，起兵谋变之志益坚。
建文元年七月，朱棣在姚广孝的帮助下，所造兵器已经够用，外面的军队也准备好了，起事时机趋于成熟。一天，朱棣将府内军士藏匿于端礼门，然后派人找到都指挥使谢贵、布政使张呙，谎称燕王病重，请二人进王府安排后事。二人刚至门内，壮士跳出，立斩二人，从里面向外疾冲，勇夺九门。姚广孝带兵接应，一举控制北平。然后，朱棣采用姚广孝建议，先正出军之名，上书建文帝，指名齐泰、黄子澄等为奸臣，并援引祖训说：朝无正臣，奸恶当道，则亲王可训兵待命。姚广孝知道，建文帝当然不能杀掉这些人，最后一定会派兵征讨，那样一来夺位之战就有了借口。果然，建文帝见书大怒，密诏诸王统兵镇压征讨，燕王朱棣顺理成章地举兵发难，自署其军为“靖难之师”。留姚广孝佐世子留守大水营北平，自率大军攻拔居庸关，破怀来，取密云，克遵化，降永平。时仅二月，朱棣便已众至数万。北平左近城池尽为已有，大兵有南窥之势。这等声势令建文帝心慌意乱，忙派耿炳文为征虏大将军，率军三十万讨伐。耿炳文将军队分为两部分，前拨十三万，后拨十七万，意欲使朱棣首尾难击。朱棣利用奸细诈降，谎称自己军队大举向前，耿炳文中计，将军队二合为一，朱棣却将自己兵分三处，游击走动，合围攻击，耿炳文尾大不掉，结果大败。朱棣于是乘胜奔袭大宁。
建文帝更加惊慌，再派曹国公李景隆为征虏大将军，取代耿炳文。李景隆深悉兵法，放过朱棣去袭大宁，自己却挥师北上，直至北平。多亏姚广孝考虑周到，奋死抵住，才把李景隆军队拒于城外，但北平也被三十万大军围得铁桶相似，九门之外，到处都是李景隆军队修筑的战斗工事。形势很是危急。
当时北平城内兵力极少，与围攻之敌相差悬殊，姚广孝却毫不畏惧。他命令战士凭借城固墙高沟深的优势，以逸待劳，决不耗费精力，只等敌人攻近，或云梯接到城墙上，才突然出现，或以热水浇之，或以利箭射之，或燃油泼之，令敌人不敢近前。一日天寒，姚广孝乘夜令军土负水泼在城墙上，第二天，李景隆军队见此冰城，简直一筹莫展。时值十月末，北国冰封雪飘，南方将士衣单身寒，了无斗志，渐生懈怠之心，每日只草草去城前乱打一阵，便回军休息，只待城内粮尽投降，并不想全力拼命攻城。姚广孝抓住有利机会，乘夜色缒出壮士突袭敌营，围城的朝廷军队不知虚实，顿时乱作一团，自相践踏，多被自伤。如此反复，使之越来越疲倦，不少人已有退却之心。正好在这时，燕王攻拔大宁后还救北平，内外夹击，李景隆溃败逃往德州。姚广孝为保朱棣的基业立了大功，北平城中，人人传说他的神奇故事，一时间以为神人。
建文二年(1400年)五月，燕王经过休整军队，又欲出兵。姚广孝建议先攻德州，重创李景隆。因为李景隆北平之败，信心已失，必不敢硬拼。果然，大兵一出，李景隆一战即溃，逃往济南。朱棣率兵穷追，李景隆军又弃济南而走，济南被围。
但济南城守将铁铉、盛庸却是两颗死硬的钉子，朱棣本以为李景隆三十万大军尚且败走，何况一小小济南城。孰料狂打猛攻三个月，竟毫无进展。姚广孝得知消息，慌忙令人飞骑传书谓朱棣曰： “我军疲惫，岂可再围；主公忘李景隆之败乎？请速班师。”朱棣得书，恍然大悟。八月撤离济南还师北平。九月，朝廷以盛庸代替李景隆，统军去收复德州，十二月，燕王率兵抵抗，在东昌被盛庸战败，失去大将张玉，燕王受到重创，灰溜溜还师北平。
从此，燕王朱棣的军队与朝廷军队展开了拉锯战，一打就是三年。燕王往往“亲战阵，冒矢石，以身先士卒。常乘胜逐北。然亦屡濒于危”。“所克城邑，兵去旋复为朝廷守。仅据有北平、保定、永平三府而已”。战争的胶着状态令燕王朱棣十分着急，因为朝廷统治着大部分疆域，地广人多，兵力充足，供应及时；而处于反叛地位的朱棣物资供应常靠掠取，兵源又少，长此以往定将以失败而告终。朱棣忧心忡忡，野心渐去，姚广孝察觉到朱棣已明显不满自己了。他便措故托病，藏在家中，暗中却思考着进一步的对策。
一天，朱棣从远方归来，到姚广孝那里探病，一见姚广孝满面红光，颇为气愤。他质问姚广孝，自己统兵征战，全赖大家一齐出力，何故他却没病装病，躲在家里？姚广孝听朱棣质问，却不回答，只是回问近来战事如何。朱棣气愤地诉说了近来的遭遇。姚广孝听完，微微一笑，对朱棣说：“三年用兵，我们已尽力了。尽人之力，而不能取得更多的地盘，不如放弃这个打算吧。”朱棣听说，怒气冲天：“难道你是说我该自缚家人，到应天请罪吗？”姚广孝急忙摇手，连说：“不然”。接着又问朱棣：“主公以为争得一城一邑事大，还是得到江山事大？”朱棣被问得莫名其妙：“不得城邑，怎得江山？”姚广孝说：“三年来，我们在北平附近拔州克县，虽无所成，但亦无所败。朝廷昏庸，没有能力威服我们，只限于击东应东，击西应西，把大部分兵士用来防守我们的进攻。主公请想一想，应天这个大本营会有多少兵力防守呢？”朱棣听言，眼前一亮，急忙问道： “以你看来，该当如何？”姚广孝肃容而起，手指南方说：“毋下城邑，疾趋京师。京师单弱，势必举。”朱棣闻言，击掌叫好：“你何不早出此计，令吾空劳三载！”姚广孝说：“主公此言差矣，若早趋京师，京师有备，事不可成。游荡骚扰三载，才使朝廷大兵主力悉数北调，京师空虚，故曰无此三载之力，亦无今日之功也。”朱棣颔首，急令大军悉数南攻，假掠州县，实际上只是一战即去。朝廷军队来援，报已经离去；正自错愕，又有报朱棣大军复来矣。
燕王朱棣大军主力从建文帝三年(1401年)十二月破釜沉舟，出师决战，远袭京师，第二年正月由馆陶渡黄河逼徐州。三月设伏淝河大败平安军，五月攻下泗州，此后克盱眙，趋扬州，迅速到达长江北岸，离应天仅一江之隔。而在北平一带朱棣仅留一部分军队佯攻骚扰各处。直到这时，应天朝廷才明白过来，然而回救已经不及。朱棣大军用掉了所有围追之师，四五个月便兵逼应天，出兵之速，运兵之神令人匪夷所思。若无姚广孝之谋，不知何年柯月才到京城呢。建文帝根本没有料到朱棣有此一举，惊慌失措，割地求和，朱棣自然不予理会。六月，朱棣挥师自瓜州渡江，盛庸以海艘迎敌失败，燕军攻下镇江，次龙潭，至金川门，围应天。应天守将谷王朱穗、大将李星隆见建文帝大势已去，开门献城，应天失落。建文帝不知所终。齐泰、方孝儒、黄子澄等被朱棣杀死，诛夷其族甚众。
佯攻他处却以主力之师直袭空虚的京师，这一策略，抓住了建文帝布兵的要害，成为朱棣夺取政权的关键性谋略决策。仅以此，姚广孝不但可以位列朱棣王朝的功臣之首，而且也足以脐身于中国古代杰出谋略家的行列。
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