袁绍和曹操少时因为好游侠，走到了一起，而成年的他们又以共同的敌人，走到了一起。他们共同的敌人是谁呢？他们共同的敌人就是被人们所憎恨的董卓。
以上我们提到袁绍在家的行为引起了中常侍赵忠的不满，为了家人不得不放弃自己一贯的生活，做了何进的直系部下。
袁绍来到长安，与曹操一起任御林军官。当时皇帝，也就是汉灵帝根本不问政事，只知管宦官们叫“阿父阿母”，只知在宫廷里学驴叫马嘶，而朝廷的大权就这样俱落在“十常侍”的手里了。年轻时的袁绍，颇有胆识。他与大将军何进合谋，计划着一锅端掉“十常侍”，为朝廷除去元凶。然而，何进是什么样一个人呢？何进本质上是一个屠夫，有勇无谋之徒，袁绍与他合作自然就不会有好结果了。
不久，何进的计划就泄露了，十常侍就抢先下手，在宫中做好埋伏，引何进进宫后，就杀掉了何进。何进被暗算之后，袁绍和兄弟袁术率兵突入皇宫。对太监怎么样呢？见一个杀一个，当然这其中被两兄弟误杀的，也不占少数。一时间宫廷血流成河，太监如过街老鼠。“十常侍”的首脑人物张让虽暂时逃脱，但后因大势已去而投河自杀。
在这次事件中，袁绍有滥杀无辜之嫌，在剿除“十常侍”的过程中，袁绍虽颇立功勋，然而功不抵罪，袁绍方屠十狼，又引一虎，招董卓入京，正是袁绍当初替何进出的点子。袁绍为什么给何进出点子，让董卓进京呢？因为当时何进想除掉十常侍，但是，又因其妹何后反对，所以何进就找人商议如何除掉十常侍，也正是此时，袁绍给何进出了这个点子，想借助外部力量杀掉十常侍。
这时的董卓正在找机会施展他的野心，而袁绍又给何进出主意让他进京，董卓别提有多高兴了。接到密令之后，马上进京，然而，在途中京城突变，何进被杀。当然，何进被杀对董卓未尝不是一件好事，因为没有人能与他抗衡了。董卓进入长安之后，军政要权一手独揽，曹操不得不陪着袁绍，分头逃往中原，即所谓“山东”，按当时的“山东”指西岳华山以东，并不是现在的山东省。虽然都是逃亡，但是，他们的逃亡却是不同的，曹操的逃亡是凶险狼狈的，而袁绍的逃亡则不失为一次华丽的做秀。当着人见人畏的董卓之面，袁绍居然敢拔出刀，当堂顶撞道：“你以为天下强人，只有你一个人吗？”说罢，袁绍倏然转身，将自己的官帽往门旗上一搁，以气吞山河之势，扬长而去。当然，一旦离开董卓的视线，迅速将轩昂步态改为撒蹄狂奔，则又是另一回事了。
也许在袁绍看来，引董卓入京是“塞翁失马，安知非福”之事。如将董卓暴行视为“秦失其鹿，天下共逐之”的历史机遇，那么，袁绍不正好等到一个拥兵自重的大好机缘吧。他可以一边整顿军备，一边把战鼓敲得堂堂正正的。袁绍也正是这么做的，一回到自己的河北老家，便立即以自己一呼百应的号召力，在中原发起一场讨伐董卓的运动，一支实力不弱的联合部队，短时间内便聚集在袁绍旗下。这支联合部队的主要成员有：河内太守王匡，冀州牧韩馥，豫州刺史孔伷，兗州刺史刘岱，陈留太守张邈和他弟弟广陵太守张超，山阳太守袁遗，济北相鲍信，后将军袁术等人，也算是人才济济，共有数万雄兵猛将。当然，这时天下的诸侯对董卓早就心存不满，"多欲起兵讨卓者"。并且，东郡太守乔瑁伪造了朝廷三公给各地诸侯的书信，历数董卓的罪行，并称"见逼迫，无以自救，企望义兵，解国患难。"这下子，大家有了理由，名正言顺地组成了讨伐董卓的联盟。
袁绍也理所当然地被公推为盟主。推袁绍为盟主不仅因为他的来势大，还有另外的原因：他逃离长安之后，董卓听说袁绍带头造反，于是对袁绍在长安的亲戚族友共300余人进行了血洗，其中包括袁绍那位太傅叔父袁隗。这一番家族血仇，对抬升袁绍的身价，一定起了不小的作用。
袁绍虽为众望所归，其实很负众望。虽势力强盛，并且已完全可与董卓分庭抗礼，但袁绍任盟主之后，却迟迟未有动静，按兵不发。每天的歌舞排场，一场不拉，每晚的楼台酒会，一杯也不少。
当时曹操在哪呢？我们以上说曹操与袁绍的共同敌人是董卓，那么联盟起义讨伐董卓也少不了曹操。曹操当初从洛阳隐姓埋名逃回故乡后，招兵买马有了五千多人。盟军起兵后他也参加了，袁绍给了他一个奋武将军的头衔。盟军中不少人看到袁绍兵强马壮，而且袁家门生故吏遍天下，都视其为英雄。只有济北相鲍信感叹曹操的才能，对曹操说："不世之才，能拨乱反正的人，就是你呀。如果不是这样的人，虽然一时强盛终究难逃灭亡(指袁绍)。你就是天下的希望！"曹操渤海太守的官职实在是太小了，作不了盟主。于是袁绍自称车骑将军，并以朝廷的名义授予其他人官职。
像曹操这样的人，看到袁绍按兵不发，迟迟没有动静，当然不会有什么好心情，他被惹恼了，他掷地有声地对袁绍嚷出一句“诸君北面，我自西向”的话后，便率领自己当时有限的五千兵员，单独“西向”，向董卓兴师问罪去了。仅五千多人，可想而知，曹操被杀得大败，回营后难免要对袁绍骂几声。袁绍理亏，便不断地安抚曹操，但“按兵不动”的既定方针，却丝毫没有改变。
看来都被袁绍蒙在鼓里了，也许他根本就不想对董卓进行讨伐，报仇血恨的念头也只是一闪即逝。袁绍只是将董卓看成一次机遇，正好借此来壮大自己的力量。当然袁绍的这种做法加速了内讧的发展。袁绍先胁迫韩馥让出冀州牧，而后，他又与另一个盟友公孙瓒发生了旷日持久的战争。袁绍的过河拆桥，不讲信义，在对待这两个盟友的态度上得到了极为昭彰的体现。当年推袁绍为盟主，韩馥用力最勤，立刘虞为帝，韩馥也是他的主要同谋，然而，韩馥却反而成了他砧板上的第一块肥肉。为迫使韩馥让出冀州，公孙瓒对袁绍帮助最大，但是，韩馥被迫自杀后，袁绍立即又把矛头对准了公孙瓒。
在与公孙瓒相对较为惨烈的战争中，袁绍大将麴义劳苦功高，甚至还救过袁绍的命。然而正所谓“狡兔死，走狗烹”，公孙瓒一败，袁绍便借口麴义忤傲不逊，把他杀了，顺势整编一支麴义的军队。可见袁绍是一个过河拆桥，不讲信义之人。
在讨伐董卓期间，只有联合部队中骁勇无比的孙坚曾以单挑之势与董卓交过手，不过因为袁绍的弟弟袁术有私心，不给孙坚发粮，最终还是没能取胜。可真有他们兄弟俩的，各怀鬼胎，外面的敌人还没有消灭，只知道在窝里斗，真是鼠目寸光之徒。
在讨伐期间，袁绍还曾向曹操提议道“西面的事别去管它，咱另立一个朝廷吧，刘虞汉室宗亲，就是一个现成的人选。”以曹操聪明的头脑，他决不会去做这样的糊涂事的，曹操当时的志向是整理河山，一匡天下，而不是分裂版图，加剧动荡。而此时的曹操也正好看出袁绍的可鄙之处：董卓在长安挟制老皇帝，你袁绍在家乡河北邺城另立新朝廷，倘若如此，袁绍在和董卓旗鼓相当的同时，不也就沦为董卓的一丘之貉了吗？可惜的是袁绍虽然野心勃勃，但眼力却实在差劲，曹操虽明确告诉他“刘虞肯定不会同意”，他仍然一意孤行。结果当然还是曹操正确：刘虞逃到山里去了。
袁绍作了盟主后，自立为车骑将军，暗中拖后腿，把个人利益凌驾于朝廷之上了。当然，这也就预示了这次联盟的失败。没多久，联军本身则迅速作鸟兽散，果真是来如风去如电，盟军就这样虎头蛇尾，作为一个整体真可谓一枪未放就堕落了。从此后，讨伐董卓就再也没有被认真讨论过。这样的失败，是无法从外部来寻找原因的，原因只能在内部，虽然盟军人多势众，但同床异梦而又勾心斗角。曹操的一番苦心，也因袁绍的鼠目寸光而付诸东流了。
其实，当董卓听到袁绍带头造反之后，召集群臣商议对策，摆出了一副要大举发兵征讨的样子。然而，尚书郑泰告诉他：“诸侯们是金玉其外，败絮其中。袁绍公卿子弟，纨绔膏粱；张邈东平长者，糊涂迂腐；孔伷清谈高论，纸上谈兵，打起仗来全都不是您董相国的对手。为了这样的一群废物出征，不是太掉价了吗？不过西方的羌人彪悍善战，不可不防。”看来这样的结果早就在郑泰的意料之中了。
虽然袁绍野心勃勃，但却又鼠目寸光，也正因为这点才导致了这次的失败。
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