晋阳宫是炀帝修建于并州的“别宫”，专供他游幸时用。李渊名为并州留守兼晋阳宫宫监，实则无权过问，宫中大小事务均由炀帝亲信、守宫副监、侍御史裴寂全权监管。
裴寂字玄真，蒲州桑泉（今山西临猗县）人。其父裴瑜曾任绎州刺史，远于裴寂幼年时，夫妇双双去世。因此，裴寂全靠几位兄长抚养**。裴寂身材伟岸，眉清目朗，单看外表，堪称一表人材，只是生性惯于见风使舵，文帝在位时，被封为左亲卫，炀帝篡位后，更是如鱼得水，颇受赏识。不过，在晋阳宫，裴寂虽然大权在握，宫中无人胆敢稍有违逆，但美中不足的是，手下可供驱使的宫廷卫队有限。混乱年月，裴寂深深懂得，手无兵权，即便有炀帝信任，即便于晋阳宫暂时可以高高在上，也无非一孤家寡人罢了，无法有所作为，危险却无处不在。李渊虽然时时受到炀帝亲信监视，但因职务关系，手中颇有实力，即便不求进取，也足以自保。于长远观点看，裴寂对李渊绝对只能依赖、巴结，而不是作对。如果李渊真要造反，自己也只能竭尽全力，追随他造反，方为唯一可供选择之路。认清了这一点，裴寂便千方百计寻找机会与李渊接近，时日一久，二人关系便日见密切。但是，因彼此年龄过于悬殊，裴寂与李世民从未有过正面接触，好在深知他是李渊爱子，既然有心巴结他父亲，对他便未敢怠慢，尽管对方比自己低着一辈。因此，李世民突然登门造访，来意虽然还不明了，裴寂也算是求之不得，不顾长辈身份，亲自迎出宫门，未待对方施礼，便亲热地拉住他的手说：“难得二公子未轻视下官老朽，至于那许多俗礼，理宜相互告免。”
“于伯父面前，小侄岂敢放肆！”李世民恭谨地回答，坚持要行跪拜礼。裴寂慌忙将他扶住，再次拉住他的手，陪着笑将他请入大门。二人来到堂间，李世民又作势要行大礼。裴寂还是紧紧拉住，不让他下跪。双方谦让良久，总算分宾主入座。小太监献上茶来，裴寂方开口发问：“二公子轻易不入敝宫，今日大驾光临，定然有所见教？”
李世民心中有事，入门之先，还一直担心裴寂是不是好接近，此刻见他为人随和，内心种种顾虑全消，便再次起身施礼，从容一笑回答：“小侄闲来无事，风闻伯父乃赌场高手，特登门求教，万望伯父休得推辞，赏晚辈一金面，抽空指点一二，令小侄一开眼界！”说着，于袖内取出那三百两黄金，随意往案上一放，两眼充满期盼，望定裴寂。
裴寂一生好赌，堪称个中高手，四时独守晋阳宫，赌友难觅，正愁日子过得憋闷，见李世民邀他赌博，正是喜从天降，但心一转念，又觉得此事来得突兀，或者说过于蹊跷——此前，裴寂与李世民虽然从未有过交往，但有关他的为人、日常喜好还是未少听说过，过去只知他生性聪敏过人，爱好读书，爱好骑马射箭，喜好结交朋友，是一位难得的少年才俊，却从未听说过他有好赌的习惯！但是，无论如何，人家已经寻上门来，无论真实意图如何，也少不得陪他赌上一赌，先过过赌瘾再说，于是吩咐小太监将色子杯碟送上。
李世民生平头一回赌博，赌技之差就不用多说，好在醉翁之意不在酒，胡乱赌下几局，三百两黄金便悉数落入裴寂腰包。李世民输了黄金，脸上没有丁点儿沮丧神色，赌完后，仍同刚入门时一样，有说有笑，也没说有事请裴寂帮忙，只是与他天南地北、东拉西扯了些无关紧要的话题后，便彬彬有礼地起身施礼告辞，临别时，还显得意犹未尽，坦然与裴寂约定，明日再来向伯父领教。
次日，李世民果然依约按时而至，见过礼，头一事便是请求与裴寂再赌一场。因有了第一回，裴寂答应得更爽快，当即命人送上赌具。二人排下赌局，未费太多功夫，李世民又同昨日—样，输得不名一文。第三日、第四日……李世民赌资越带越多，东西也越来越贵重，先是黄金，后是玉器古玩……接连多日，李世民一味包输不赢，以至连傻瓜蛋也看得明白，李世民反复频繁登门邀赌，哪是为了赌博？分明有事相求嘛！
是日，李世民携来三颗夜明珠，向裴寂见过礼以后，还是不动声色，将东西往案桌上随意一放，两眼望定裴寂。裴寂长期呆于宫中，是识货者，见那几颗珠子颗颗玉润珠圆，光华夺目，一看便知价值连城，绝非寻常之物可比，心念一动，未待李世民提出再赌，便抢先开言：“俗语有云：无功不受禄。二公子连日馈赠下官诸多贵重礼物，定有事见教！未知二公子有何为难之处需下官效劳，尽管直言无妨，下官理当万死不辞，尽力而为之！”
李世民见裴寂主动将话挑明，正对自己心思，于是坦诚地将内心的真实意图说出：“伯父明鉴，小侄连续多日登门叨扰，确有一事相求，务望伯父成全！”随后，也不转弯抹角，将近段时日如何苦劝父亲起兵自立，又如何屡遭回绝甚而挨骂的事，自头至尾，细细诉说了一遍，恳求裴寂帮忙劝说，事成之后，一定不忘他的大恩。
裴寂身为炀帝亲信，平日与李渊往来，本意便因隋家江山日益飘摇不定，深知炀帝离彻底崩溃之日已为期不远，有心讨好李渊，将他视为日后靠山。基于此，以往与李渊饮酒闲谈时，裴寂也曾多度试探性地旁敲侧击，提及此事，含蓄规劝李渊应把握当前大好时机，果断起兵，免得日后各路义军占尽风头，再想出人头地一统天下便难。遗憾的是，每回谈及此事，李渊总是以皇家亲戚身份、不忍背叛为由，委婉地将话题岔开。因此，尽管李世民与自己已想至一处，面临对方的请求，裴寂还是深感为难，不得不叹息说：“二公子所思，实下官一惯心愿也，下官亦曾因此事多番劝说过令尊，可惜令尊对皇上忠心无二，拒而不从！”
“难得伯父与小侄同心，此事不难矣！”李世民听了裴寂的倾情表白，喜出望外，便毫无保留地将刘文静所献的计谋和盘托出，恳求裴寂全力相助。裴寂闻后，不由大吃一惊，自思李二公子年纪轻轻，心机居然如此之深，此般诡计，还真亏他敢想，并且敢做！单凭这一点，此人日后定非等闲之辈，倒是轻慢不得。但此事非同一般，轻率一为，便再也没有回头路，理宜三思而后行。但反复寻思，以当今大势论，隋廷江山十有**已无法保住，李家父子据有如此难得的风水宝地，手下人才济济，一旦起兵造反，便不用担心大事不成！不趁此时投靠，日后难免遭到冷落，届时，即便想方设法巴结，能充当的角色肯定也是无足轻重了！想至此，裴寂决心立定，便郑重点头说：“难得二公子如此肝胆相照，对下官如此信任有加，一切悉依尊意便是！然此事非同一般，下官可是舍命而为，日后大事得成，务望二公子勿忘下官一片赤胆忠心！”
“苍天为证，”见裴寂将事情揽下，李世民兴奋之余，当场举臂发誓，“小侄绝非忘恩负义小人，自今日始，理当与伯父富贵同享，患难同当！”发完誓，李世民起身拱手告辞，同时叮咛裴寂紧抓时机，免得夜长梦多，发生不必要的意外。
“君子一言，驷马难追，二公子但请放心，裴某既承重托，自当竭尽全力，务求天衣无缝！”裴寂赶忙拱手还礼，一路将李世民礼送出门，再三郑重珍别后，方快步回头，走入内室，重整衣冠，步入后宫。
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