李渊方于并州起兵西征，另一支义军——李密的瓦岗（今河南滑县南）军早已兵强马壮，不断攻城掠地，兵势日见强盛。李密字玄遽，又字法主，祖籍辽东襄平（今辽阳），曾祖父、祖父、父亲曾先后于北魏、西魏、北周以及大隋朝出任高官。隋文帝开皇年间，李密承袭其父蒲山公爵位，按大隋优礼功臣后代惯例，被选入皇宫左翊卫府充任带刀侍卫。李密颇具才干，胸怀大志，满心指望以其超群出众的才干，理宜呼风唤雨，笑傲天下，对朝廷此般礼遇从来就没当回事。一回，左翊卫府全体侍卫奉旨随炀帝出巡，李密一路目睹炀帝趾高气扬，自以为是的神气，内心颇不以为然，甚而露出一脸轻蔑神色，大有当年项羽偶遇秦始皇出巡时“彼可取而代也”的心态，凑巧与炀帝的眼光撞个正着。炀帝自登基以来，说准确点，应该是出生以来，还从没有人敢用这种大不敬的眼光与他对视，当时的满腹火气便可想而知。不过，也许是李密命不该绝，炀帝虽然对他那明显不怀好意的眼光深感气怒，却破例没有下旨严惩，仅于事后特意交待宠臣宇文述：“前日左仗下之黑色小儿，眼光甚邪，绝非善类，未宜续任侍卫，免至混乱！”
宇文述以往与李密的父亲颇有交情，为防炀帝对他加以迫害，特意转告，叮咛他借口患病，主动辞职，免得一不小心惹祸上身。李密贵族出身，本来就觉得这微不足道的皇差过于屈才，且家有资财，不愁日子难过，听了宇文述的话，内心忍不住一阵冷笑：你看不惯老子，老子还懒得侍候你呢！随后，他毫不犹豫辞了职，闲居于家，专心攻读兵书战策一类古籍，日子过得潇潇洒洒。
一日，李密骑着一条黄牛（这位贵公子也真特别，以他那样的富贵之家，应该不缺少高头大马吧，偏要骑着一条牛），一路逍遥自得，大声背诵《汉书》，途中偶遇杨素。杨素以往并不认识李密，但看到他年纪轻轻，竟可漫不经意地将《汉书》背诵得如此流利，认定他颇不简单，便屈尊将他邀至府上，与他天南地北，谈论、评议天下大势，古今得失。李密生性目空一切，认定自身日后即便不可如文帝一般成就一代帝业，也理应是一人之下，万人之上，因此明知杨素是朝中手眼通天的人物，却一点也不怯场，面对他所提的各种问题，无不对答如流，条条是道。杨素本身颇具才干，听了李密一番高论，暗自吃惊，愈发认定李密是一位不可多得的人才，待对方告辞离去后，便深有感慨地对长子杨玄感说：“李密才学过人，乃难得之奇才，你等兄弟无一可及！”
杨玄感见父亲对李密如此器重，以后便多了个心眼，一有时间，便千方百计寻找机会与他接近，时日一久，二人便成了无话不谈的知心密友。后来，杨玄感于黎阳造反，急需人才，打开大脑库存，自然第一个想到这位才能出众的好友，特令人将李密邀至军中，封为军师，并诚恳地向他请教日后的发展、进军方略。李密不假思索，脱口道出三计：“炀帝出征，远处辽东，南有大海，北有突厥，中间一道，处处关卡重重，明公但须统率大军，出其不意，长驱直入蓟州（今天津蓟县），据险拒守，炀帝回国之道立绝，高丽人获报，定随后袭之，炀帝前后受敌，勿出一月，军粮无处设法，兵马再多，亦将不战自败，是为上计！关中地方闭塞，土地宽广，乃难得之创业基地，明公率军西进，沿途所过，暂不理会，直下长安。长安乃历朝旧都，人才集中之所，明公入城后，可广为招纳，同时善抚当地士民，分兵把守要塞；炀帝回后，根基之地既失，败之即易，可称中策！简选精锐，勿分昼夜开进，进击东都，然隋军闻讯，定集中全力坚守，如百日内攻之未下，各地兵马获报，四方驰援，胜负势难预料，故称下策！”
“蓟州道远，大军远征，耗时费日，且一路关卡重重，克之非易，思顺利攻取尤难！”杨玄感寻思片刻回答，“西取长安，依贤弟之见，一路所过暂不沾惹，虽可加速进击时日，却无从一显军威，即便顺利攻取，亦未必有所作为！今朝廷百官家小多居东都，一旦攻取，百官挂念亲人安危，便至动摇，且东都离此路近，大军速进，成效立显，贤弟之下策，实上计也！”杨玄感说完，不容李密再议，便断然发令，与杨积善、杨玄挺两位弟弟分兵三路，进击东都。事后，虽然旗开得胜，一路打了不少胜仗，夺取了河南境内大片土地，势力日见强盛。但是，大军抵达东都后，却遭到顽强抵挡，屡次攻城不顺，于城下与隋军打成拉锯战，一拖数月，也无法将东都攻下，后来被陆续而至的隋军四面围困。至此，杨玄感方始着忙，分军四面拒敌，却往往顾此失彼，不得不节节败退，先前所占土地无不得而复失，至终兵败自杀，落了个彻底惨败的可悲下场。李密因一直追随于杨玄感身边，也于混战中被隋军俘虏，作为首犯之一被押赴朝廷，幸于押送途中得良友王伯当、齐国远、李如圭等人设计救下，一同逃往瓦岗，投奔于翟让帐下。
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